3-取代吲哚的氧化重排生成2-吲哚酮类化合物的研究最早报道于上世纪60年代，由于该反应具有强的实用性，吸引了合成化学家们的广泛关注和研究。NBS, m-CPBA, DMSO/HCl, Togni’s reagent和KBr/Oxone等氧化剂（体系）先后被成功开发并应用于该转化。但是已有的氧化方法，往往需要使用过量的有机或无机氧化剂，反应路径相对单一，只能生成单一的3-氢-2-吲哚酮类化合物。因此，通过3-取代吲哚的催化氧化生成结构多样的3-官能化吲哚酮化合物是极具挑战的课题，也一直未见报道。

近日，贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）任海课题组利用铜催化的需氧单电子氧化策略，成功实现了3-取代吲哚的催化氧化，通过催化调控，实现了3-羟基，3-烷氧基和3-氢等不同官能化吲哚酮类化合物的发散性合成。通过与贵州大学郝格非教授课题组合作对反应的机理进行了深入的理论计算，为高化学选择性反应的发生提供了有力的理论支持。相关研究成果以“Copper-Catalyzed Selective Electron Transfer Enables Switchable Divergent Synthesis of 3‑Functionalized Oxindoles”为题发表于国际化学著名期刊ACS Catalysis (2023, 13, 3085–3092)。《ACS Catalysis》是美国化学学会旗下面向国际化学催化领域的顶级期刊，中科院化学大类一区，2022年影响因子为13.700。

本研究为吲哚的单电子转移官能化提供了新的策略和思路，为donaxaridine、CPC-1和alline等天然产物及系列具有重要生物活性吲哚酮衍生物的高效合成提供了切实可行的新方法。

本研究的实验部分主要由课题组助理研究员石军和2020级硕士研究生蒋淑芸完成，理论计算由贵州大学郝格非教授课题组王玮博士完成。上述研究得到了国家自然科学基金、贵州省科技基金和贵州省千人创新创业人才等项目的经费支持。

文章链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.2c05881